Olá!
A regra de isenção só vale para operações comuns, realizadas no mercado à vista. Dessa forma, operações day trade não são isentas e você precisa pagar o imposto sobre o lucro (20%).
Esclarecendo sua segunta pergunta, o valor de R$ 20.000,00 para isenção é considerando o valor de VENDA das suas ações no decorrer do MÊS.
Um exemplo que pode ajudar na compreensão:
Um investidor vendeu R$18.000,00 em ações da PETR4, em uma operação normal, no dia 15 de março. Neste caso, ele está isento de pagar imposto, uma vez que o valor de venda é menor do que os R$ 20.000,00. Se ele tivesse vendido R$ 21.000,00, já estaria fora da regra de isenção e teria que pagar o IR.
Da mesma forma que, se ele comprar R$4.000 de ações da PETR4 e no mesmo dia vender as mesmas ações por R$5.000, é caracterizando um Day Trade e por isso, a regra de isenção não se aplica. Independente do valor da venda ser menor que os R$ 20.000,00.
Se restar alguma dúvida, temos um artigo em nosso blog que explica tudo sobre a regra de isenção. Você pode lê-lo nesse link: www.bussoladoinvestidor.com.br/isencao-ir-em-bolsa-de-valores-2