Teoricamente é possível, mas o risco é altíssimo e suas chances de perder todo o dinheiro são enormes. Uma Opção não é uma Ação e não se movimenta de forma linear. Existem pelo menos cinco variáveis que influenciam na movimentação do preço da Opção e apenas uma (01) dessas variáveis é o preço da Ação. Uma Ação pode se valorizar, ficar ITM e mesmo assim a Opção cair de preço.
Lebrando que em condições normais, uma Opção perde valor todos os dias e no dia anterior ao vencimento ela poderá valer apenas R$ 0,01. Mas dependendo do preço da Ação, ela poderá valer muito. Como mencionado acima, o preço das Opções não segue necessariamente o preço das Açoes, o que as torna m extremamente perigosas para se operar a seco.