Fala, Rafael!
Sim, você pode vernder um ativo sem tê-lo em sua carteira. Isso é que chamamos de "venda descoberta" (em inglês chamam de "short sell").
Esse tipo de operação é bastante comum no day trade, dado que no final do pregão a sua posição é sempre neutra (flat), ou seja, nem comprado nem vendido. Neste caso, não importa se você compromu primeiro para vender depois ou vendeu primeiro para comprar depois.
E para carregar posições por mais de um pregão?
Neste caso também é possível, porém, entram algumas taxas e procedimentos para possibilitar essa posição vendedora em ações. No mercado dizemos que você precisa alugar a ação (e pagar uma taxa por isso) para manter uma posição vendida nela.
No caso de contratos futuros não existe aluguel, então, basta ter a margem de garantia suficiente para se carregar a posição.