Em ambos os casos você v ai vender o ativo, mas na compra você tem o direito e exerce esse direito se quiser. A venda gera obrigação e você vai ser obrigado a vender por aquele preço.
As operações de fluxo permitem fazer esse tipo de reentradas. Martingale jamais. A gestão de cada entrada é dada pelo contexto do fluxo. Se vai reduzir o stop, alongar o gain, sair antes... tudo isso é de acordo com o que se enxerga no fluxo.
Os contratos futuros possuem vencimentos sim, mas não existe apenas 1 vencimento. Existem vencimentos mais longos, inclusive vencimentos para mais de um ano. Tanto índice quanto dólar possuem esses contratos, também.
Quanto ao vencimento do índice, ele é bimestral e não mensal.
É praticamente idêntico à vida de comércio: há meses em que uma loja dá lucro e meses em que dá prejuízo. O que vai fazer a loja prosperar, entre outras coisas, é ter caixa para sustentar os meses negativos.
Os traders mais experientes não costumam fechar mais de 3 ou 4 meses negativos ao longo do ano inteiro.