Grealmente o timing sobre a saída de um ativo precisa ser definido antes da sua entrada na operação, ainda mais no caso de day trade.
Para isso, fazemos uso das mais diverstas técnicas: análise técnica, price action, tape reading etc. As próprias estratégias trazem a solução completa com um ponto de entrada e pontos de saída, seja com lucro ou prejuízo (para os casos em que você perceber que o ativo perdeu valor e pode perder mais ainda).
Ainda sobre situações perdedoras, não recomendo se agarrar a um prejuízo na esperança daquilo se reverter. O mais sensato é aceitar a perda enquanto ela ainda está pequena e contornável.