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Bom dia.
Os candles são formados pela movimentação de preços, a abertura significa o primeiro preço negociado, a máxima o preço mais alto negociado, a mínima o menor preço negociado, e o fechamento, o ultimo preço negociado, tendo em mente que cada candle contem um tempo determinado, isto é as negociações contidas apenas naquele tempo de negociação.
Um boxplot é uma representação estatística para a detecção de outliers (medições extremas), e neste caso não é o que é representado.

O Drawdown não é indiferente e é bem importante para a avaliação de uma estratégia. O Drawdown é a retração da curva de capital acumulada dos retornos. Em geral é analisado o drawdown médio e o máximo, que são justamente os valores na média das variações dos topos e fundos da curva de capital e a maior retração desse tipo em um determinado período, respectivamente. Então é muito importante na avaliação final. Ao comparar duas estratégias com mesmo retorno sempre será mais favorável escolher aquela que apresentar o menor drawdown possível.

Testes estatísticos não são exclusivos do mercado financeiro. Podem sim ser utilizados em quaisquer outras áreas para a validação ou invalidação de hipóteses na construção de um modelo estatístico.

Infelizmente não há um site que eu possa indicar que centraliza todas essas informações, há conteúdos espalhados pelo youtube, e alguns cursos sobre python voltados a data science (eu utilizei o datacamp, mas existem diversos outros sites com essa intenção) podem te ajudar a entender bastante as ferramentas utilizadas. Algumas palavras chaves que podem direcionar as suas pesquisas para conteúdos em python que ajudarão em um desenvolvimento de uma ferramenta de backtest: busque sobre o que é e como utilizar a biblioteca pandas, entender e aprender a utilizar APIs para download de informações de sites como o yahoo finance é bem útil (web scraping em geral), e ferramentas estatísitcas e de machine learning em geral são bem úteis (bibliotecas como scikit-learn).

Com essas informações acredito que as suas buscas já ficarão mais concentradas e poderá achar mais facilmente conteúdos direcionados e que podem te ajudar a construir uma ferramenta para fazer os seus próprios backtestes!